אם נותרה לזכות עובד המפסיק את עבודתו יתרת חופשה שלא נוצלה, חובה לפדותה, כלומר לשלם לעובד את ערכה. פדיון החופשה שמשולם שווה, בהתאם לחוק חופשה שנתית, לדמי החופשה שהיו משתלמים לעובד אילו יצא לחופשה ביום שבו חדל לעבוד.

הסכום המשולם כפדיון חופשה לעובד הפורש מעבודתו פטור מדמי ביטוח-לאומי. חישוב מס הכנסה על פדיון חופשה הוא כעל תשלום בלתי-קבוע. ניתן להקטין עוד יותר את סכום המס שמשולם על פדיון חופשה: העובד רשאי לבקש שלצורך חישוב מס הכנסה על פדיון חופשה יראו תשלום זה כאילו שולם בחלקים שנתיים שווים משך תקופה של עד שש שנות מס שמסתיימות בשנה שבה נתקבל (בתנאי שעבד בשנים אלה), שהרי הזכות לפדיון חופשה אלה אכן נוצרה במהלך שנות עבודה אלה, ולא דווקא עם הפסקת העבודה. בפריסה זו יש תועלת כאשר שיעור המס השולי שבו נתחייב העובד בשנים עליהן נפרס התשלום נמוך משיעור המס השולי שלו בשנה שבה קיבל את התשלום.

חוק חופשה שנתית אוסר לבצע פדיון חופשה שלא בעת הפסקת העבודה, כלומר בתקופה שבה מתקיימים יחסי עובד-מעביד. איסור זה נועד להניע את העובד לצאת לחופשה, ולא להמיר זכות זו בכסף. איסור זה אינו חל על זכות חופשה העולה על זו שנקבעה בחוק חופשה שנתית. פדיון חופשה שלא בעת הפסקת עבודה אינו פטור מדמי ביטוח לאומי.