פעולה שעשה נישום וכל מטרתה היא הימנעות מתשלום מס. סעיף 86 לפקודת מס הכנסה קובע שכאשר פקיד השומה סבור "כי עסקה פלונית המפחיתה, או העלולה להפחית, את סכום המס המשתלם על ידי אדם פלוני היא מלאכותית או בדויה" או "כי אחת ממטרותיה העיקריות של עסקה פלונית היא הימנעות ממס או הפחתת מס בלתי נאותות", הוא רשאי להתעלם מפעולה זו ולגבות את המס המגיע כאילו לא נעשתה.

השאלה מתי עסקה היא בגדר "עסקה מלאכותית" נדונה בפסקי דין רבים, ובהם גם כאלה העוסקים במיסוי השכר. השופט ויתקון אמר בעניין זה:

אין אני גורס את המונח "מלאכותי" כדבר פיקטיבי או בדוי … אלא די בכך שהעסקה לובשת צורה המנוגדת לדפוסים המקובלים בחיי הכלכלה וסוטה מן הדרכים שבני אדם נוהגים בהן כדי להשיג תוצאה כלכלית מסוימת (עמ"ה (ת"א) 6/50 א.ב. נ' פקיד השומה ת"א).

בעקבות ביטול התקרה לדמי ביטוח לאומי בשנת 2002, נטו שכירים בעלי הכנסות גבוהות לעבור למעמד של נותני שירותים באמצעות חברה שבבעלותם, כדרך להתחמק ממס נוסף זה. רשות המסים הכריזה שתראה בצעד כזה עסקה מלאכותית.